本論文第一部分使用磷鎢酸（H3PW12O40）和明礬（KAl(SO4)2·12H2O）分別催化六甲基二矽氮烷（HMDS）和醋酸酐，並且對具酸敏感性保護基之醣類能有效的進行三甲基矽烷化反應和乙醯化反應。它們不僅是一種便宜、熱穩定且高效的非勻相催化劑，同時能降低大量溶劑的使用及環境的危害。並且藉由回收使用之實驗以及無溶劑反應證明了環保性能並且能符合綠色化學的標準。 本論文第二部分著重於合成細菌表面獨特的單醣分子。此單醣分子能抵禦免疫反應，且這種獨特的結構可做作為藥物及疫苗的研發目標。過去針對合成此單醣分子因步驟繁瑣，同時也需考量保護基之間的正交性以及醣苷鍵選擇性的影響。因此本部分主旨為系統性的合成AAD及DADDG單醣分子，例如：(1) 使用再結晶與一鍋化方法迅速合成半乳醣胺的構型； (2) 針對四號位翻轉取代進行優化； (3) 引入六號位硫代苯甲酸甲酯提供遠距效應以控制醣苷鍵的選擇性。最後藉由一鍋化反應以合成出具有六號位硫代苯甲酸甲酯以及醣基氯化物之AAD及DADDG單醣分子。
